Castiglion Fiorentino

Hoog op een heuveltop ligt deze middeleeuwse stad (11.000 inwoners) met steile smalle straten en mooie gebouwen, binnen een gave ommuring. Door de arcade van de 16e-eeuwse Loggia del Vasari op het Piazza del Municipio heeft men een prachtig uitzicht.

In het Palazzo Comunale is de pinacotheek ondergebracht, met mooie kunst, o.a. een 13e-eeuws houten crucifix.

De San Francescokerk aan een plein dicht bij de Porta Fiorentina, is uit de 13e eeuw. Buiten de wallen ligt de Santa Maria della Consolazione (begin 17e eeuw), een achthoekig gebouw.

Enkele km zuidwaarts ligt op een heuveltop het 13e-eeuwse Castello di Montecchio Vesponi, een echte middeleeuwse burcht.